sn2 反应全称双分子亲核取代反应，它是有机化学里非常经典的亲核取代机理，核心特征是反应属于一步协同反应，整个过程没有碳正离子这类中间体，反应的限速步骤同时包含底物分子和亲核试剂两种分子参与，所以叫做双分子，反应最标志性的立体化学结果是中心碳原子发生瓦尔登构型翻转，一级卤代烷最容易发生 sn2 反应，二级卤代烷会和 sn1 机理相互竞争，三级卤代烷因为空间位阻太大基本很难发生 sn2，极性非质子溶剂会显著促进 sn2 反应，亲核试剂的亲核能力强弱直接影响反应速率，亲核试剂越强反应速度越快，这一点和 sn1 有本质区别，考试和有机化学学习当中 sn2 经常和 sn1 成对对比，是卤代烷章节的核心考点。
反应机理完整过程
亲核试剂从中心碳原子离去基团的背面发起进攻，这个方向叫做背面进攻，进攻的时候中心碳原子的四个基团会像雨伞翻折一样发生翻转，同时旧的碳离去基团化学键逐步断裂，新的碳亲核试剂化学键同步生成，整个过程只存在一个高能过渡态，不存在独立稳定的中间体，旧键断裂和新键形成同步完成，这就是协同反应的含义，过渡态里面中心碳同时连接亲核试剂和离去基团，此时中心碳是五配位状态，能量最高，跨过这个过渡态之后离去基团彻底脱离，产物完成构型翻转。
影响 sn2 反应的关键因素清单
底物空间位阻，位阻越小越利于背面进攻，活性顺序一级碳大于二级碳大于三级碳，支链越多位阻越大 sn2 越难进行
亲核试剂，亲核能力越强，sn2 反应速率越快，亲核试剂带负电一般比中性亲核试剂活性更高
离去基团，离去基团越好越有利于 sn2，碘离子溴离子这类良好离去基团可以降低过渡态能量
溶剂类型，极性非质子溶剂比如丙酮二甲基亚砜，不会溶剂化包裹亲核试剂，亲核试剂保持高活性，适合 sn2，极性质子溶剂会包裹亲核试剂，抑制 sn2
sn2 与 sn1 对比表格
对比项目 sn2 反应 sn1 反应
反应类型 一步协同反应 分步反应
参与限速分子 底物和亲核试剂两种分子 仅底物单分子
中间体 无稳定中间体 碳正离子中间体
立体化学 瓦尔登构型翻转 外消旋化
最优底物 一级卤代烷 三级卤代烷
亲核试剂影响 影响很大 几乎不影响速率
重排现象 不会发生碳正离子重排 可以发生重排
识别 sn2 反应的判断要点
看到一级卤代烷，强亲核试剂，极性非质子溶剂，优先判定 sn2
产物出现手性碳构型翻转，是 sn2 核心标志
反应速率表达式是二级反应，速率等于底物浓度乘以亲核试剂浓度
反应过程没有重排产物，因为不存在碳正离子，这一点可以和 sn1 区分开
【常见问题】
问题 1，sn2 反应机理及特点里面为什么会发生瓦尔登翻转
回答 1，sn2 反应机理及特点要求亲核试剂必须从离去基团背面进攻中心碳，背面进攻会带动手性中心基团翻转，所以最终产物出现瓦尔登构型翻转，这是 sn2 反应机理及特点最核心的立体化学特征。
问题 2，sn2 反应机理及特点里面三级卤代烷为什么很难反应
回答 2，sn2 反应机理及特点需要亲核试剂从背面进攻中心碳原子，三级卤代烷中心碳连接三个烷基，空间位阻非常大，亲核试剂无法靠近，所以 sn2 反应机理及特点决定三级卤代烷很难发生 sn2，一般走 sn1 路径。
问题 3，sn2 反应机理及特点里面为什么极性非质子溶剂更适合 sn2
回答 3，sn2 反应机理及特点依赖亲核试剂保持强活性，极性非质子溶剂不会把亲核试剂溶剂化包裹，亲核试剂可以自由进攻底物，所以极性非质子溶剂能够加快 sn2 反应，这也是 sn2 反应机理及特点重要的溶剂规律。
【免责申明】
本文属于有机化学知识点学习参考，实际有机反应体系复杂，经常出现 sn1 和 sn2 两种机理竞争，反应结果会随温度试剂溶剂改变，内容仅用于课程学习备考，不能替代专业化学实验指导。
